Em O Chapeleiro do Mal, o professor Hart, especialista no paranormal e na forma como ele afeta as emoções e os comportamentos, convida quatro alunos a participar de um jogo aparentemente inofensivo experiência: passar um fim de semana na velha mansão, considerada mal-assombrada, de Frederick Williams, um excêntrico milionário que viveu em 1880. O fabricante de chapéus rico gostava de dar festas/orgias com drogas. Pelo menos até que sua filha conseguiu iniciar um incêndio que matou todos os presentes. Entre os voluntários do grupo de Hart está Henry, um jovem que espera que o experimento o ajude a melhorar seus terríveis e recorrentes pesadelos sobre o afogamento de sua irmã. Embora os primeiros momentos do fim de semana passem sem incidentes, aos poucos os voluntários e o próprio professor começam a questionar sua sanidade, à medida que vão desaparecendo um a um. Enquanto o professor realiza sessões com cada um deles, os pesadelos se tornam mais prevalentes, rastejando para a vida desperta e por trás de tudo parece estar um ser místico conhecido como Chapeleiro do Mal.