Aos 18 anos de idade, Rick Stevens (Nat Wolff) ainda é virgem, mas pretende mudar essa situação com a garota por quem está apaixonado: Nina Pennington (Selena Gomez). No entanto, antes de conquistar o coração da garota, ele deve lidar com um grupo nada convencional de adultos que o cercam, incluindo a sedutora mãe de um amigo, sua mãe alcoólatra e o reitor da escola, um pervertido sexual.