1854. Por mais que seja forte e independente, Mary Bee Cuddy (Hilary Swank) guarda uma profunda mágoa devido à solidão que sente. Ela precisa levar três mulheres insanas até o Iowa, onde poderão viver em paz. No caminho ela encontra Georges Briggs (Tommy Lee Jones), um criminoso que tem sua vida salva por Mary Bee. Em retribuição, ele segue viagem ao lado dela e a ajuda em sua jornada.