Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) se conheceram na escola e logo resolveram se casar. Agora aos 30 anos, Celeste cuida de sua própria firma de consultoria, enquanto Jesse está mais uma vez desempregado e não parece se esforçar muito para mudar a situação. É quando ela decide que o melhor que ambos têm a fazer é se separar, já que isto acontecerá mais cedo ou mais tarde e, se for logo, eles ainda poderão continuar amigos. Apesar de ainda ser apaixonado pela esposa, Jesse aceita a proposta. Só que a vida sozinho não será nem um pouco fácil para ambos.