Baseado no romance homônimo de Jim Stovall, o filme acompanha Jason Steven, um jovem rico mimado acostumado a ter tudo fácil a vida inteira. Quando seu avô morre, ele deixa instruções específicas sobre o que Jason precisa fazer para conseguir a herança. Contrariado, ele segue as regras impostas pelo idoso e sai em uma jornada inesperada, onde ele irá conquistar muito mais do que apenas a herança.