Descendente direto do lendário Ichabod Crane, conhecido como o homem que matou o Cavaleiro Sem Cabeça, o jovem Ian volta à misteriosa cidade de Sleepy Hollow sem ter a mínima idéia do significado macabro de seus ancestrais. A simples presença de Ian num lugar tão endemoniado faz reviver todo o desejo de vingança do espírito do Cavaleiro, e a sua conhecida fúria matadora. Agora, para salvar a cidade inteira, o rapaz vai ter de se confrontar com as maldições de seu próprio passado e tentar superar a ira assassina do Cavaleiro.